Riboflavina
English: Riboflavin

Riboflavina
Alerta sobre risco à saúde
Riboflavin.svg
Nome IUPAC7,8-dimetil-10- ((2R,3R,4S)- 2,3,4,5-tetra-hidroxipentilo) benzo[g]pteridina-2,4 (3H,10H)-diona
Outros nomesvitamina B2, vitamina G, 7,8-dimetil-10-(D-1'-ribitil)-isoaloxazina, lactoflavina, ovoflavina, hepatoflavina, verdoflavina, uroflavina, lactocromo
Identificadores
Número CAS83-88-5
PubChem1072
MeSHRiboflavin
Propriedades
Fórmula molecularC17H20N4O6
Massa molar376,36 g/mol
Aparênciapó cristalino amarelo ou laranja
Ponto de fusão

290 °C (dec.)

Solubilidade em água0,05 g/L (7 °C), 0,13 g/L (27 °C)[1]
Compostos relacionados
Compostos relacionadosIsoaloxazina (o núcleo tricíclico)
Ribitol
Mononucleótido de flavina
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A riboflavina (lactoflavina ou vitamina B2; designada no passado também por vitamina G; nome sistemático 7,8 - dimetil-10-(D-1'-ribitil)-isoaloxazina[1][2]) é um composto orgânico (flavina) da classe das vitaminas. No organismo humano, favorece o metabolismo das gorduras, açúcares e proteínas e é importante para a saúde dos olhos, pele, boca e cabelos.

A riboflavina é utilizada como corante alimentar, sob a designação E101 ou E101a (quando na forma fosfatada). A deficiência em riboflavina provoca rachaduras nos cantos da boca e nariz, estomatite, coceira e ardor nos olhos, inflamações das gengivas com sangramento, língua arroxeada, pele seca, depressão, catarata, letargia e histeria.

A riboflavina é necessária na síntese do dinucleótido de flavina-adenina (FAD) e do mononucleótido de flavina (FMN), dois cofactores enzimáticos essenciais no funcionamento de enzimas importantes em diversas vias metabólicas. É uma molécula fotossensível, degradando na presença de luz.

Características físico-químicas

Estrutura da riboflavina evidenciando o grupo flavina (caixa superior, a amarelo) e o grupo ribitilo (caixa inferior, a verde).

As flavinas são compostos orgânicos baseados no anel tricíclico isoaloxazina. A adição de grupos metilo nos carbonos 7 e 8 e de uma cadeia ribitilo na posição 10 (azoto) da isoaloxazina forma a riboflavina (7,8-dimetil-10-ribitil-isoaloxazina). O radical ribitilo deriva do açúcar ribitol,[3] um álcool obtido através da redução da ribose.[4]

A presença do grupo flavina (composto de aneis heterocíclicos) confere propriedades espectroscópicas características deste grupo de moléculas, como uma coloração amarela a laranja, e fluorescência.

A adição de grupos químicos à cadeia ribitilo origina outras flavinas: o mononucleótido de flavina (FMN) é uma forma fosforilada da riboflavina; o dinucleótido de flavina e adenina (FAD) possui adicionalmente um grupo adenina ligado por dois fosfatos ao ribitilo. Tanto a riboflavina como os cofactores dela derivados são capazes de transferência electrónica graças à presença do grupo isoaloxazina,[1] e fazem normalmente parte de proteínas transportadoras de electrões e oxidorredutases.

Em flavoproteínas, é a cadeia ribitilo do FAD ou FMN que usualmente interage com a cadeia polipeptídica.[5] A própria riboflavina serve de cofactor nas proteínas de ligação à riboflavina (em inglês, riboflavin-binding proteins),[6] um dos tipos de flavoproteínas mais estudado.[7]

A riboflavina é uma molécula anfipática: a parte da isoaloxazina semelhante ao xileno é predominantemente hidrofóbica, podendo interagir com aminoácidos hidrofóbicos em proteínas; a outra extremidade da isoaloxazina, semelhante a pirimidina, é mais hidrofílica e capaz de estabelecer ligações de hidrogénio com aminoácidos polares.[1] É por esta razão pouco solúvel em água (130 mg/L a 27 °C[1]). O anel central (pirazina) é o principal responsável pela actividade redox presente em flavinas. É também uma molécula fotossensível, sendo destruída rapidamente por exposição à luz, mas resistente ao calor (e portanto à maioria dos procedimentos de cozedura de alimentos).[8]

No seu estado puro, apresenta-se normalmente sob a forma de pó cristalino de cor amarela ou laranja. É instável em soluções alcalinas, com uma estabilidade máxima a pH 6.[1]