Cafeína

Cafeína
Alerta sobre risco à saúde
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Koffein - Caffeine.svg
Nome IUPAC1,3,7-trimetil- 1H-purino- 2,6(3H,7H)-diona
Outros nomes1,3,7-trimetilxantina
3,7-diidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona
Identificadores
Número CAS58-08-2
PubChem2519
ChemSpider2424
Número RTECSEV6475000
Código ATCBC01
SMILES
Propriedades
Fórmula molecularC8H10N4O2
Massa molar194,19 g/mol
AparênciaFlocos ou pó branco, sem cheiro
Densidade1,23 g·cm-3[1]
Ponto de fusão

236 °C [2]
Sublima a 178 °C[3]

Ponto de ebulição

Decompõe-se [1]

Solubilidade em água20 g·l-1 a 20 °C[4]
2.17 g/100 ml (25 °C)
18.0 g/100 ml (80 °C)
67.0 g/100 ml (100 °C) [carece de fontes?]
Pressão de vapor20 hPa (80 °C)[4]
Acidez (pKa)−0.13–1.22[5]
Momento dipolar3.64 D (calculado)
Riscos associados
MSDSExternal MSDS
Principais riscos
associados
Pode ser fatal se inalada ou absorvida pela pele.
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Frases RR22
Frases SS2
Ponto de fulgorN/A
LD50192 mg·kg-1 (rato, via oral, LD50)[6][7]
127 mg·kg-1 (camundongo, via oral, LD50)[7][8]
14,7 mg·kg-1 (crianças, via oral, TDLo)[7][9]
51 mg·kg-1 (homem, via oral, TDLo)[7][10]
96 mg·kg-1 (mulher, via oral, TDLo)[7][11]
400 mg·kg-1 (mulher, via oral, LDLo)[7][12]
Compostos relacionados
Metilxantinas relacionadosTeofilina (1,3-dimetil-xantina)
Teobromina (3,7-dimetil-xantina)
Paraxantina (1,7-dimetil-xantina)
Acefilina (ácido 2-(1,3-dimetil-2,6-dioxo-purin-7-il)acético)
Pentoxifilina (3,7-dimetil-1-(5-oxohexil)-xantina)
Proxifilina (7-(2-hidroxipropil)-1,3-dimetil-xantina)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A cafeína é um composto químico de fórmula C8H10N4O2 — classificado como alcaloide do grupo das xantinas e designado quimicamente como 1,3,7-trimetilxantina.

É encontrado em certas plantas e usado para o consumo em bebidas, na forma de infusão, como estimulante.

A cafeína apresenta-se sob a forma de um pó branco ou pequenas agulhas, que derretem a 238 °C e sublimam a 178 °C, em condições normais de temperatura e pressão. É extremamente solúvel em água quente, não tem cheiro e apresenta sabor amargo.

Entre o grupo das xantinas (que incluem a teofilina e a teobromina) a cafeína é a que mais atua sobre o sistema nervoso central. Actua ainda sobre o metabolismo basal e aumenta a produção de suco gástrico.

Doses terapêuticas de cafeína estimulam o coração aumentando a sua capacidade de trabalho, produzindo também dilatação dos vasos periféricos.

Uma xícara média de café contém, em média, 100 mg de cafeína. Já numa xícara de chá ou um copo de alguns refrigerantes encontram-se quarenta miligramas da substância. Sua rápida ação estimulante faz dela poderoso antídoto à depressão respiratória em consequência de intoxicação por drogas como morfina e barbitúricos. A ingestão excessiva pode provocar, em algumas pessoas, efeitos negativos como irritabilidade, ansiedade, dor de cabeça e insônia. Os portadores de arritmia cardíaca devem evitar até mesmo dosagens moderadas, ainda que eventuais, da substância. Altas doses de cafeína excitam demasiadamente o sistema nervoso central, inclusive os reflexos medulares, podendo ser letal. Estudos demonstraram que a dose letal para o homem é, em média, de 100g.

Uma equipe da Universidade Johns Hopkins em Baltimore, Maryland, descobriu que a cafeína estimula certas memórias, pelo menos até 24 horas após o consumo. Segundo o estudo, publicado na revista Nature Neuroscience, a cafeína tem um efeito positivo sobre a memória a longo prazo em humanos.[13]

Dependência 

responsabilidade

Físico=Baixo,Psíquico=Baixo-Moderado

Geral=Baixa,Nenhuma

Ocorrência

Cafeína é encontrada em muitas espécies de plantas, sua função no organismo vegetal é atuar como uma espécie de pesticida natural, elevados níveis de cafeína são encontrados em mudas jovens que ainda estão desenvolvendo folhagens, mas ainda não possuem proteção mecânica;[14] a cafeína paralisa e mata determinados insetos que se alimentam na planta.[15] Altos níveis de cafeína também foram encontrados no solo na terra circunvizinha de mudas e grãos de café. Por essa razão é que se imagina que a cafeína tem uma função natural como praguicida e inibidor de germinação de sementes de outras mudas de café nas proximidades possibilitando assim uma maior chance de sobrevivência.[16]

As principais plantas que contém o princípio ativo cafeína são:

Além disso, como a cafeína é muito consumida por praticantes de atividades físicas, os laboratórios produtores de suplementos desenvolveram técnicas para isolar esta substância e até mesmo produzi-la sinteticamente, para ser adicionada em produtos termogênicos (que queimam gordura). Dessa forma, é muito comum encontrar cafeína em cápsulas ou em pó (geralmente misturada a alguma solução, como nos energéticos).[17]